Seu tio está na prisão. Sua mãe está no hospital. Seu melhor amigo ainda está desaparecido. Sua irmã está se mudando de casa. Seus ataques de pânico estão de volta. E seu psiquiatra se recusa a atendê-lo. Tony Soprano tornou-se um chefe da máfia após ser preso e, no início da segunda temporada, Tony está mais estressado do que nunca ao enfrentar as exigências de sua nova posição. Para piorar a situação, sua irmã Janice veio cuidar da mãe doente.
Tony assume os negócios com a prisão de Junior, mas vê sua liderança ameaçada. Psiquiatra não aceita mafioso como paciente.
Agente do FBI fecha o cerco a Tony, buscando informações privilegiadas com o traidor Pussy. Junior deixa a prisão por questões médicas.
Depois de dez anos na prisão, Richie começa a intrometer-se nas ações de Tony. Meadow está encrencada por organizar festa de arromba.
Na Itália, Tony prospecta um novo tipo de negócio e se encanta pela chefe da máfia local. Ao mesmo tempo, Carmela repensa o seu casamento.
A chegada de um novo integrante muda a hierarquia na organização, deixando Pussy ainda mais contrariado. Tony retorna à terapia.
Um jogo de pôquer é motivo de dor de cabeça para Tony. Além disso, influenciado por Janice, Richie inicia uma luta por poder no grupo.
O comportamento do filho adolescente preocupa Tony e Carmela. Pussy fica com consciência pesada pelo seu envolvimento com o FBI.
Richie tenta reaproximação e presenteia Tony com um casaco de couro. Insatisfeitos, Matt e Sean planejam emboscada contra Christopher.
Carmela pede que Tony faça uma vasectomia para evitar a desonra de um filho bastardo. Matt é procurado pela organização.
Testemunha identifica Tony como suspeito do assassinato de Matt. Para piorar, Carmela tem um encontro romântico com um atraente viúvo.
Disposto a não chamar atenção, Tony tenta levar uma vida normal, longe do crime. Richie desobedece a outra ordem do chefe.
A relação de Tony e Richie fica insustentável depois de mais um desentendimento. No entanto, é Janice quem sela o destino do noivo.
Durante alucinações, Tony é confrontado com sua desconfiança em relação a Pussy. A segunda temporada termina com a formatura de Meadow.