A chegada de Katherine em Mystic Falls vai alterar a dinâmica do triângulo amoroso entre Stefan, Elena e Damon, e os demais moradores de Mystic Falls devem escolher lados à medida em que eles são vítimas de um novo tipo de perigo. Amizades novas e inesperadas serão forjadas, aliados se tornarão inimigos e corações serão partidos. Por fim, Stefan e Damon serão forçados a encarar um inimigo ainda mais maléfico e diabólico do que eles consideravam ser possível.
Elena volta para casa e fica horrorizada ao descobrir o que aconteceu com Jeremy e com o Tio John. Bonnie, Matt e Damon esperam no hospital para descobrir se Caroline vai sobreviver ao acidente.
Caroline, sentindo-se confusa e desesperada, junta-se ao amigos no parque de diversões de Mystic Falls depois de receber alta.
Elena, Damon e Alaric viajam até a Duke University para investigar a pesquisa sobre folclore e fenômenos paranormais de Isobel na esperança de encontrar pistas.
Stefan toma medidas drásticas para descobrir a verdade sobre o retorno de Katherine a Mystic Falls, e fica surpreso quando Katherine revela novas informações sobre os eventos de 1864.
Enquanto Stefan e Damon discutem por causa da situação dos Lockwoods, Tyler descobre mais sobre seu tio Mason e a maldição da família.
Apesar dos esforços de Elena em manter Jeremy a salvo, ele oferece ajuda a Damon e Alaric para lidar com Katherine.
Damon e Stefan elaboram um novo plano para lidar com Katherine no baile de máscaras dos Lockwoods. Katherine pede para sua amiga Lucy acompanhá-la no baile.
Jeremy se une a Bonnie depois que ela faz um feitiço dificílimo. Stefan e Damon socorrem Elena e descobrem novas informações sobre vampiros
Elena se vê em perigo enquanto procura informações sobre o passado de Katherine. Sabendo que Stefan iria discordar de seu plano, ela pede segredo a Caroline.
Elena decide tomar uma atitude e oferece um incentivo tentador a Rose ( para obter sua ajuda. Rose chama Damon para lidar com as consequências do plano que Elena colocou em ação.
Quando a lua cheia se aproxima, Caroline ajuda Tyler a se preparar para a transformação que ele não pode mais impedir.
Stefan tem suas próprias ideias em relação ao novo plano de Elena para o futuro. Damon tenta arrancar a verdade de Jules.
A volta de Johnathan Gilbert à Mystic Falls se revela uma triste surpresa para Elena, Jenna e Damon.
Stefan e Elena saem da cidade na esperança de ter um fim de semana romântico na casa de lago da família Gilbert, mas o que eles não sabem é que estão sendo seguidos.
Stefan diz Elena sobre um período negro de sua história e surpreender a pessoa cuja influência mudou tudo.
Os jogos controladores de Katherine estão dando nos nervos de todos, mas Damon, Stefan e Elena percebem que seu conhecimento sobre a história de Mystic Falls irá ajudá-los a permanecerem vivos.
Elena e Alaric caem em cima de John quando Isobel retorna inesperadamente deixando Jenna arrasada.
Enquanto a escola está se preparando para dar um “Baile da década de 60,” Elena começa a receber mensagens perturbadoras de Klaus por um meio incomum.
Stefan e Damon ficam furiosos quando descobrem que Elena tem desafiado os dois para fazer um novo aliado e ter controle do plano para manobrar Klaus.
Damon está disposto a fazer de tudo para prevenir Elena do plano mortífero de Klaus para quebrar a maldição.
Com a chegada da lua cheia, Elena tenta se prepara para o que Klaus tem planejado e Tyler enfrenta sua segunda transformação.
Damon se encontra mais próximo da morte com suas memórias sobre Katherine em 1864 se misturam com a realidade de Elena no presente.